“澳门赌王”何鸿乐一生风流，娶了四个老婆，育有17个子女，最让人惊叹的是，17个子女中大部分都是70岁之后生的，而且大部分都是男孩！而何鸿乐的风流是遗传的，他的叔公何甘棠一生娶妾30位，跟何甘棠相比，何鸿乐只是小巫见大巫。而身为何鸿乐的儿子，何猷君也是个风流成性的”渣男“，各色女友都试过！
何猷君是一个学霸，特别是在数学上的造诣很深，小学时就连续两届在“世界数学测试”邀请赛中获奖，当时的颁奖嘉宾还是”赌王“和何猷君的妈妈。更是在18岁的时候同时被麻省理工和英国牛津大学录取，最终选择了麻省理工，仅用三年时间就将所有的课程修完并一举拿下麻省理工金融硕士学位，成为了当年最年轻的金融硕士。
By2妹妹Yumi何猷君是一个很腼腆的人，但是在追求女孩子这方面很有天赋，年（刚进麻省理工第二年）就跟华语流行乐双胞胎女子组合By2妹妹Yumi恋爱了，热恋期间，两人爱的深沉，到最后还让Yumi怀孕了，但是赌王四太（何猷君妈妈）不同意他们在一起，所以被迫分手了，给了一大笔分手费给Yumi之后将孩子送到了国外。
By2妹妹Yumi何猷君还因此被骂渣男，可是何猷君却不以为意，很快又恋上新加坡百亿富豪千金Kimmy，Kimmy的爸爸是新加坡十大富豪林荣福，坐拥亿港币，跟何猷君也算是门当户对，这回四太对他们两人的恋情没有不满，但是没过多久何猷君就被拍到跟一个在大坑中华游乐会出来，原来何猷君悄悄跟Kimmy分手了。
新加坡百亿富豪千金Kimmy新女友是一个混血女子，她身材苗条、上围丰满、还拥有一双纤细的大长腿，从外型来看，混血马尾女素质非常高，跟”数学天才“何猷君相当般配！
混血女友对风流成性的何猷君来说，再漂亮的女子都会有玩腻的一天，跟混血女友相恋才几个月，又跟少女标本成员袁紫侨CoCo好上了，由于没能得到四太的首肯，何猷君和袁紫侨一直在偷偷摸摸的恋爱，知道这样下去也不会有结果，所以一年后两人宣布分手了。
跟袁紫桥分手之后，何猷君又高调恋上了奚梦瑶，何猷君还为了奚梦瑶去参加了综艺节目《爱的时差》，节目组问何猷君为什么要来参加这个节目，何猷君回答到：就是有人说，她（奚梦瑶）要上这么一个节目，然后里面有很多不同的男生要跟她约会什么的，然后我就觉得有点吃醋。何猷君的回答太暖了，怪不得那么容易找女朋友。
私底下还被拍到两人交往亲密，何猷君激动拥吻奚梦瑶，然而在大家都以为奚梦瑶豪门梦将实现的时候，赌王四太给她泼了一盆冰水，让她瞬间醒悟，甚至抬不起头来。赌王四太在参加慈善活动的时候被记者问道关于何猷君和奚梦瑶的恋情，四太却假装不知情，一脸茫然的回应：不认识，只听说最近在一个内衣秀上摔倒了！四太的一句话说明了一切，她不认可奚梦瑶跟何猷君交往，所以奚梦瑶的豪门梦破碎了。
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